W czasach średniowiecza w Szydłowie istniały trzy bramy miejskie wkomponowane w mury miejskie. Dziś w ciągu imponujących, świetnie zachowanych gotyckich murów, zachowała się jedynie jedna - Brama Krakowska. Pozostałe dwie bramy - Opatowska i Wodna - pozostające w ruinie zostały wystawione na licytację i sprzedane. Tak więc dla mieszkańców i turystów pozostała tylko Brama Krakowska, prowadząca dziś dumnie do miasta, na teren starówki. Swój wygląd zawdzięcza renowacji i częściowej rekonstrukcji w połowie XX wieku. To cenny przykład średniowiecznego systemu obronnego, jej część zasadnicza pochodzi z XIV wieku, zaś górne kondygnacje w XVI wieku przebudowano w stylu renesansowym, stąd attyka i dwie koliste wieżyczki.
